Pensé que mucha gente lo conocía, pero al parecer por las preguntas que me han hecho no es tan común como pensaba, además hace siglos que no escribía nada "geekie", así que para quien le interese acá va la forma para que usando el MSN messenger puedas mostrarle al mundo lo que estás escuchando.
Existen 2 plugins para el messenger que te permiten hacer esto, ambos del mismo autor (de hecho hay algunos más, pero estos son los mejores a mi criterio). El primer plugin es el Toaster, que aparte de conectar el winamp con el messenger muestra en cualquier parte de la pantalla la información respecto a la canción actual, incluyendo el disco, track, género, lo que sea que querramos poner, hasta la portada del disco... (Si tienes bien organizada tu colección -- por carpetas de artistas y discos -- puedes usar el Album Art Aggregator que descarga la imagen del disco).
Por otro lado está el plugin gen_msn (MSN Messenger Now Playing Plugin) que es la versión reducida, sólo te permite mostrar la canción que estás escuchando en el winamp y nada más, lo bueno es que es más ligero y funciona con el winamp 2.x Por si quieren descargarlos pueden buscarlo en el sitio de winamp o directamente en la web del autor: http://www.myplugins.info/
